Durante la Dictadura de Primo de Rivera (1923-1930), que coincidió con una época de prosperidad económica, hubo un gran desarrollo de las hermandades de Semana Santa, que aumentaron su patrimonio artístico, mejoraron sus pasos, estandartes, libros de reglas, guiones, vestimentas de imágenes, etc.
De hecho, se produjeron dos nuevas salidas procesionales. Por un lado, la primera salida procesional del Cristo de la Viga en 1926, por iniciativa de varios Hermanos de la Piedad y del Santo Entierro, antes de constituirse La Viga en hermandad en 1946. Por otro lado, la Hermandad de la Flagelación en 1929, con penitentes del cortejo del Señor con túnica y capirotes blancos y hábito de color azul oscuro el cortejo de la Virgen de la Amargura. Ambas salían de la Colegial y eran despedidas con la quema de bengalas en la cercanía de la entonces Colegial. En el caso del Cristo de la Viga, las bengalas se quemaban desde la misma puerta del Palacio de Puerto Hermoso en el Arroyo.
Ya en 1929, salían en Jerez 13 procesiones, contando con el Cristo de la Viga, pese a que aún no se había constituido en hermandad. El Domingo de Ramos, La Coronación de Espinas y Las Angustias: el Lunes Santo, El Cristo de la Viga; el Martes Santos, La Hermandad de las Penas; el Miércoles Santo, El Prendimiento y La Flagelación; el Jueves Santo, El Ecce Homo y La Piedad, que salía en una procesión independiente al Santo Entierro y llevaba al Cristo del Calvario como titular; la madrugada del Viernes Santo salían la Hermandad de Jesús Nazareno y la del Santo Crucifijo de la Salud; y el Viernes Santo, La Soledad, el Cristo de la Expiración y el Santo Entierro. Durante este periodo histórico, la histórica Hermandad de la Veracruz aún no procesionaba.
En estos momentos (1923-1930) no existía como tal una “carrera oficial”, aunque las calles Larga y Lancería se iluminaban con un alumbrado especial, colocándose más luces eléctricas provisionales. Además, la Asociación de la Caridad y el Asilo de San José colocaban sillas en alquiler por las mismas calles, que eran las más transitadas por las hermandades, bien en su camino de ida – a la Iglesia Colegial o a otras partes de la ciudad- o en el camino de vuelta a sus templos.
Tanto por la prensa de la época como por documentos conservados en el Archivo Municipal de Jerez de varios años de este periodo histórico (AMJF, Protocolos Municipales 529, 531 y 533, numeración antigua. Fiestas civiles y religiosas) sabemos que de estas 13 procesiones, sólo 7 hermandades hacían estación penitencial en la Colegial y después volvían a sus templos: Coronación, Angustias, Penas, Piedad, El Nazareno, Santo Crucifijo de la Salud y Cristo de la Expiración. Como ya hemos indicado, La Viga y La Flagelación salían de la misma Colegial y volvían a ella, por lo que eran 9 las procesiones que llegaban a la Colegial. Por tanto, eran aún 4 hermandades las que no hacían estación de penitencia en la Colegial: Prendimiento, Mayor Dolor, Soledad y Santo Entierro.
Sobre el recorrido de las hermandades que no iban a la Colegial, no podemos afirmar abiertamente que se realizase por las calles de sus respectivos barrios, como antiguamente. En realidad, recorrían gran parte de la ciudad, por zonas incluso muy alejadas de sus barrios. El Prendimiento, que salió de La Victoria en 1929 por estar su templo en obras, cogía desde Porvera hasta la Plaza del Arenal y volvía por Esteve, Santa María y Honda, Larga y Porvera otra vez hasta llegar a La Victoria. En aquellos tiempos llevaba 3 pasos, con el Señor del Prendimiento, San Pedro y la Virgen del Desamparo.
La Soledad, en el mismo año, sí recorría parte de su barrio, saliendo de La Victoria hacia la calle Ancha, Plaza de los Ángeles, San Juan, Chancillería para llegar a Porvera y siguiendo la actual carrera oficial hasta la Plaza del Arenal. Sin embargo, al llegar aquí no iniciaba el camino de vuelta, sino que hacía un curioso periplo por el barrio de San Miguel a través de las calles Caballeros, Pedro Alonso y Corredera, para volver por Esteve y Honda hacia Cristina y Porvera hasta su templo.
La Hermandad del Ecce Homo, que tampoco llegaba a la Colegial, también recorría por esas fechas parte de su barrio, saliendo de San Dionisio por el Angostillo hasta la Plaza del Arenal, dirigiéndose por calle Armas, Conde de Bayona y San Agustín para regresar de nuevo a la Plaza del Arenal, dirigiéndose por Lancería y Larga hasta la Rotonda de los Casinos, volviendo por Honda y Santa María de nuevo a la Plaza del Arenal – espacio que recorría 3 veces- para llegar por Consistorio a su templo.
La Virgen del Mayor Dolor salió en 1928 en su nuevo palio de plata adquirido a la cofradía de Nuestra Señora del Refugio de San Bernardo de Sevilla y fue llevada por cargadores de esta hermandad. A la citada cofradía también se compró un soberbio manto de terciopelo granate bordado en oro. Estrenó un vestido bordado por Dª Josefa Zuleta de Giles y el paso fue arreglado por la señorita Carmen Zuleta, asesorada por su madre, la Condesa de Casares. El paso llevaba 400 docenas de claveles que habían sido traídos expresamente desde los jardines de Valencia.
El Santo Entierro, que salía el Viernes Santo, independientemente de La Piedad, tampoco llegaba hasta la Colegial. Recorría desde la calle Taxdirt hasta la Plaza del Arenal por Ancha, Porvera, Larga y Lancería, para continuar por Consistorio y Plaza de la Yerba hasta la Plaza Plateros y embocaba la calle Francos hasta la Plaza de San Juan, donde se cantaba el “Benedictus” y se despedía a las autoridades y otros acompañantes, continuando por Santiago y Taxdirt hasta su templo.
Hay que mencionar que uno de los acontecimientos más atractivos de la Semana Santa relacionados con esta hermandad en aquellas fechas era el Vía Crucis que solía realizarse el primer viernes de Cuaresma desde la Iglesia Colegial hasta la Ermita del Calvario con la presencia de autoridades, hermandades, asociaciones, etc. Aparte, durante las mañanas de cada Viernes Santo se realizaba la escenificación del Descendimiento de la Cruz, bien en la Ermita del Calvario o en la Plaza de Santiago, utilizando para ello al Cristo del Calvario que poseía brazos articulados para esta ceremonia. Este acto perduró hasta 1939 como nos recuerda el historiador Moreno Arana.
Pero quizá el recorrido más extenso y extraño lo hacía la Hermandad del Cristo de la Expiración. Tras salir de su templo a las 5 de la tarde recorría ampliamente su barrio por San Telmo, Martín Fernández, San Justo, Lecheras, Empedrada hasta la Plaza de Orellana o Puertas del Sol, para continuar por la calle Sol y Granados hasta la Plaza de las Angustias. De aquí por Corredera en línea recta hasta la Plaza de Escribanos y posteriormente hacia la Colegial.
Una vez aquí no volvía hasta su templo por el camino más corto, sino que se dirigía hacia el edificio de la cárcel en la Plaza Belén por el Arroyo y calle Barranco. Después proseguía por San Honorio, Luis de Ysasi, Plaza Ponce de León, Santa María de Gracia y Orbaneja hasta la Plaza San Juan y Chancillería para dirigirse por Porvera hasta Santo Domingo, donde hacía una segunda estación penitencial. Una vez concluida, continuaba por Larga, Plaza del Arenal y Caballeros hasta su ermita. Un recorrido extraordinario que solía completar en 9 horas.
En definitiva, en la época de la Dictadura de Primo de Rivera (1923-1930) aún no está definida en Jerez una carrera oficial, ni todas las hermandades hacían estación penitencial en La Colegial, algo que se irá imponiendo en años posteriores. Aun así, todas las hermandades pasan por Larga y Lancería, que se configuran como los espacios más concurridos por donde pasan todas las cofradías y en donde se establecían sillas de alquiler.
Las hermandades que aún no van a la Colegial hacen un difícil equilibrio entre mantener los antiguos recorridos dentro de sus barrios o llegar a los principales paseos de la ciudad donde se agolpa la población para verlos. La compra de pasos a hermandades sevillanas irá modificando el sistema de carga de los mismos, que pasarán de cargarse a hombros por el exterior y sostenerse con horquillas a cargarse a costal o a molía por el interior de los pasos. Se inicia así una “sevillanización” de la Semana Santa jerezana, que será ya algo imparable en la segunda mitad del siglo XX con la instalación de una carrera oficial llena de sillas y palcos y el aumento de cofradías que harán todas estación de penitencia en la Iglesia Colegial.