El Ayuntamiento de Jerez baraja dos fechas de inicio para la edición de 2019 de la Feria del Caballo, los sábados 11 o 18 de mayo. En el primer caso, coincidiría con el último día de la Feria de Abril de Sevilla, cuyo alcalde, Juan Espadas, ya ha confirmado que se celebrará entre el 4 y el 11 del próximo mayo, dada la tardía fecha de la Semana Santa el año que viene (entre el 14 y el 21 de abril).
La principal preocupación entre ambos consistorios era que no se pisaran ambas fiestas, algo que finalmente no se producirá ya que a la hora en la que se clausurara la fiesta sevillana daría comienzo la jerezana. La alcaldesa de Jerez, Mamen Sánchez, afirma que otro objetivo era que no coincidieran de nuevo las celebraciones del Mundial de MotoGP y la Feria, y en ese sentido, señala que Dorna, la empresa que gestiona el circo de las dos ruedas, plantea en principio como fechas para la cita jerezana los días 3, 4 y 5 de mayo, si bien todo depende de que se cierre el calendario de Fórmula 1, ya que las carreras de ambas citas se alternan semanalmente para no coincidir.
La fecha que en principio gusta más al Consistorio es la de inicio el 11 de mayo, dada la coincidencia con un puente festivo en Madrid —el del día 15, San Isidro— lo que favorecería la llegada de turistas procedentes de la capital de España. De hecho, Mamen Sánchez señala que el año que viene se presentará la Feria en la Comunidad de Madrid, dado el gran número de madrileños que visitan Jerez a lo largo del año.